
N-متیل ایمیدازول (N-Methylimidazole)
4,001,000 ﷼ – 25,001,000 ﷼
N-متیل ایمیدازول (اختصاری: NMI) یک ترکیب آلی حلقوی هتروسیکلیک از خانواده ایمیدازولها است. این ماده یک باز نسبتاً قوی و قطبی است که در بسیاری از واکنشهای آلی به عنوان باز، حلال، کاتالیزور یا واسطه سنتزی بهکار میرود.
شرح
N-متیل ایمیدازول (اختصاری: NMI) یک ترکیب آلی حلقوی هتروسیکلیک از خانواده ایمیدازولها است. این ماده یک باز نسبتاً قوی و قطبی است که در بسیاری از واکنشهای آلی به عنوان باز، حلال، کاتالیزور یا واسطه سنتزی بهکار میرود. حضور گروه متیل در موقعیت N1 حلقه ایمیدازول باعث افزایش خاصیت نوکلئوفیلی و پایداری آن نسبت به ایمیدازول ساده میشود.
مشخصات شیمیایی
ویژگی | مقدار |
---|---|
نام IUPAC | ۱-Methyl-1H-imidazole |
فرمول مولکولی | C₄H₆N₂ |
وزن مولکولی | ۸۲.۱۰ g/mol |
شماره CAS | ۶۱۶-۴۷-۷ |
ساختار شیمیایی | حلقه پنجعضوی شامل دو اتم نیتروژن با گروه متیل متصل به یکی از آنها |
نقطه جوش | ۱۹۷–۱۹۸ °C |
نقطه ذوب | -۶۰ °C |
چگالی | ۱.۰۳ g/cm³ در ۲۰°C |
انحلالپذیری | بهخوبی در آب و بسیاری از حلالهای آلی مانند اتانول، متانول، DMSO، استون و… محلول است |
pKa (نیتروژن پروتونپذیر) | حدود ۷.۱ |
خواص فیزیکی و شیمیایی
قطبیت بالا: این ترکیب دارای قطبیت قابل توجهی است، که آن را به یک حلال مناسب برای واکنشهای یونی و قطبی تبدیل میکند.
پایداری گرمایی خوب: در شرایط واکنشهای دما بالا پایدار است.
باز ضعیف تا متوسط: با خاصیت پذیرش پروتون در محیطهای اسیدی
نوکلئوفیل فعال: مناسب برای مشارکت در واکنشهای کربنی، بهویژه در ترکیب با هالیدها یا عوامل الکیلهکننده
کاربردهای N-متیل ایمیدازول
۱. کاتالیزور در واکنشهای آلی
در بسیاری از واکنشهای آسیلهسازی، آلکیلاسیون، و تشکیل استر به عنوان کاتالیزور نوکلئوفیلی عمل میکند.
جایگزینی مؤثر برای DMAP (4-دیمتیلآمینوپیریدین) در واکنشهای خاص
۲. سنتز مواد دارویی
بهعنوان میانجی در سنتز داروهای ضدویروسی، ضدقارچی و ضدالتهاب
نقش کلیدی در سنتز ترکیبات هتروسیکلیک پیچیده
۳. ساخت الکترولیتهای مایع یونی
NMI یکی از اجزای اصلی در ساخت مایعات یونی مبتنی بر ایمیدازولیم است
کاربرد در باتریهای لیتیومی، پیلهای سوختی و سیستمهای الکترولیتی نوین
۴. سنتز پلیمرها و رزینها
کمک به ایجاد ساختارهای کووالانسی در پلییورتانها، اپوکسیها و رزینهای مهندسی
فعالسازی گروههای اپوکسی در واکنشهای رزینی
۵. واسطه سنتز در شیمی آلی
بهعنوان باز یا نوکلئوفیل در سنتز ترکیبات آلی پیچیده، خصوصاً در داروسازی و مواد فعال سطحی
۶. صنایع پوشش و چسب
مشارکت در واکنشهای کراسلینکینگ (Crosslinking) در چسبهای اپوکسی و رنگهای صنعتی
مزایا
حلالیت عالی در آب و بسیاری از حلالهای آلی
پایداری شیمیایی و گرمایی بالا
جایگزین سبزتر برای بازهای آلی قویتر و سمیتر
در دسترس بودن تجاری با خلوص بالا
مصرف کم در واکنشهای کارآمد (کاتالیزوری)
ایمنی و خطرات
نوع خطر | توضیح |
---|---|
اشتعالپذیری | ماده قابل اشتعال، نقطه اشتعال حدود ۷۵°C |
تماس پوستی | میتواند باعث تحریک پوست شود؛ در تماس مداوم ممکن است جذب پوستی صورت گیرد |
استنشاق بخارات | ممکن است موجب تحریک مجاری تنفسی شود |
تماس چشمی | موجب سوزش و التهاب چشم |
اقدامات احتیاطی | استفاده از عینک ایمنی، دستکش مقاوم، تهویه مناسب و ماسک در محیطهای بسته توصیه میشود |
ذخیرهسازی | در ظروف دربسته، دور از حرارت، نور و رطوبت نگهداری شود |
اطلاعات تکمیلی
مدل | USP |
---|---|
حجم | 15ml, 50ml, 5ml |